Zum Schuljahresbeginn wurde Studiendirektor Albert Loichinger vom Bayerischen Kultusministerium zum Ständigen Stellvertreter des Schulleiters am Werdenfels-Gymna­sium berufen. Nach zwei Amtsperioden als Münchner Stadtschulrat von 1981 bis 1993 wirkte Albert Loichinger zuletzt im Gymnasium Tutzing als Fachbetreuer Physik, ehe er nach Garmisch-Par­tenkirchen kam. Aus Genua kehrte nach fünfjährigem Auslands­schuldienst Oberstudienrat Gebhard Zinßer an das WG als seine Stammschule zu­rück. Er übernahm, wie schon zuvor, die Leitung der beiden Theatergruppen des Gym­nasiums. Studienrat Christian Wolf, zusammen mit seinem Kollegen Thomas Näbauer ein engagierter Musiklehrer des Werdenfels-Gymnasi­ums, erhielt zum Februar 1999 ein verlockendes und überaus ehrenvolles Angebot der Marktgemeinde Garmisch-Parten­kirchen: Er wurde zum Leiter des neu errichteten Richard-Strauss-Instituts der Marktge­meinde berufen.[30] Damit gewann dieses Institut und mit ihm die Gemeinde einen profun­den Kenner der Musik des großen Komponisten Richard Strauss, gleichzeitig verlor das Werdenfels-Gymnasium einen vorzüglichen Musikpädagogen, der sich in den vier Jah­ren seiner Tätigkeit an der Schule in die Herzen seiner Schülerinnen und Schüler hin­eingespielt hatte. Der gebürtige Würzburger Christian Wolf hatte sich schon lange gründlich mit den Strauss-Werken beschäftigt, er promovierte über die Strauss-Oper „Salome“ und genoss das Vertrauen der Strauss-Familie.

Und auf einen weiteren Erfolg durfte man am Werdenfels-Gymnasium stolz sein. Die Schule wurde – zum zweiten Mal in Folge – mit dem Titel „Sportlichste Schule im Werdenfelser Land“ ausge­zeichnet. Für den Förderbetrag in Höhe von 500.- DM bedankte sich Oberstudiendirektor Dr. Peter Wabra bei Sparkassendirek­tor Hubert Märkl, dessen Institut die Schulsportförderung seit Bestehen des Arbeitskrei­ses Schulsport mit insgesamt 66000.- DM unterstützt hatte. Der Ehrenteller wurde an die Schülerin Andrea Stock überreicht, die als Mitglied des deutschen Damenteams  an den Curlingweltmeisterschaften in Kanada teilgenommen hatte.

Aus den USA war Claire Westlake als Fremdsprachenassistentin gekommen, sie sorgte für ein Jahr am Werdenfels-Gymnasium und an der Staatlichen Knabenrealschule für die Belebung des Englischunterrichts. Die Schulpartnerschaft mit der Aspen Country School wurde vertieft – zwei Schüler der 10. Klasse durften für ein Jahr diese amerikanische Privatschule schulgeldfrei besuchen. Besuch von Schülern aus Däne­mark erhielt eine 9. Klasse des Werdenfels-Gymnasiums. Der Kontakt war mit Hilfe des Goethe-Instituts per E-Mail hergestellt worden. Im Lande blieb der Erlös des Weih­nachtsmarktes in Höhe von 3600.- DM. Die SMV überreichte diesen Betrag Ronald Kühn, dem Geschäftsführer des Kinder-, Jugend- und Erwachsenenhilfe e.V. und Hel­mut Meixner, dem Leiter des Seca-Hauses in Mittenwald.

„Angefangen hat alles an einem Mittwochabend im Januar mit Walsers Novelle ‚Das fliehende Pferd’, vier Lehrern und nur einem Schüler“[37], so beginnt der Bericht von And­reas Kettner (11c) über die erste Veranstaltung des „Literaturcafés“, das sich dann aber noch sehr erfolgreich und gut besucht mit Werken wie „Der Vorleser“, „Die Germa­nistin“, Crazy“ und der „Schachnovelle“ beschäftigte. Ins Leben gerufen hatten dieses „Literarische Quartett für Schüler, Lehrer, Gummibärchen und Kaffee“ die Studienrefe­rendare Elisabeth Hochmuth und Michael Deiser. Mit den Verlegern und Jungautoren Matthias Erdlinger und Jörg Steinleitner widerlegten die Deutschkurse der Kollegstufe zusammen mit Studienrätin Barbara Hille das Klischee vom verstaubten Autor und er­fuhren, wie sich literarisches Leben zwischen Manuskript und Buch entwickelt.